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化工字典
  • 中文名称:甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷
  • 中文别名:-
  • 英文名称:Methyl(trifluoromethyl)-dioxirane
  • 英文别名:-
  • CAS:115464-59-0
  • EINECS:-
  • 分子式:C3H3F3O2
  • 分子量:128.03
  • 分子结构:
  • 危险标志:-
  • 风险术语:-
  • 安全术语:-
  • 物化性质:-
  • 熔点:-
  • 相对密度:-
  • 溶解性:-
  • 用途:甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂,主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较,TFDO具有更高的反应活性,多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述[2]。TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮,一般情况下反应在 0 oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(式1)[3,4]。有趣的是,TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(式2)[5],而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应,许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较,它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致,大概次序[6,7]为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3,式4)[8,9]。TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H
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