中文名称:奎宁

中文别名:无水奎宁;鸡纳碱;金鸡纳霜;鸡钠碱;奎宁,无水;奎宁, 98.0%(T);奎宁(>98%,BC);金鸡纳霜,鸡纳碱

英文名称:Quinine

英文别名:(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1R,2R,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol;(1R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)Methanol;(-)-QUININE FOR RESOLUTION OF RACEMATES;(R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;Quinine, (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-ethenylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;Quinine Anhydrous, for Fluorescene;(8R,9S)-Quinidine-d3;(9S)-6'-Methoxycinchonan-9-ol-d3

CAS:130-95-0

EINECS:205-003-2

分子式:C20H24N2O2

分子量:324.42

分子结构:

危险标志: 

风险术语:-

安全术语:不要吸入灰尘、如果接触眼睛，请立即用大量清水冲洗喝水并寻求医疗建议、穿戴合适的防护服、戴上合适的手套、如果发生事故或感到不适，请就医立即提出建议（如有可能，展示标签）、佩戴眼部/面部防护用品、保持容器密闭

物化性质:-

熔点:173-175 °C(lit.)

相对密度:1.1294 (rough estimate)

溶解性:slightly soluble

用途:奎宁为最古老的抗疟药之一，早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药，其抗疟作用与氯喹相似，通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期，控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性，可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同，故无交叉耐药性，可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。
本品口服吸收快而完全，1～3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%～ 5%。半衰期为7～8小时。能很快透过胎盘，皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢，给药量的5%以原形从尿中排出。
临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。###钾离子通道阻断剂。手性催化剂，用于高异构体选择性[2+2]环加成反应；二乙基锌添加到醛上。

上游原料:-

下游产品:(S)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚,西司他丁,(R)-1,1-螺二氢茚-7,7-二酚,1R-顺式菊酸,奎宁硫酸盐,金鸡纳碱单盐酸盐,3,4-吡啶二羧酸,N-苄基奎宁氯,(8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇,氢化奎宁,4-叔丁基苯酚,O-(4-氯苯甲酰)氢化奎宁,(8Α,9S)-9-氨基奎宁-6'-醇,维喹地尔