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N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
(CAS No.
128-08-5
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N-溴代丁二酰亚胺
(CAS No. 128-08-5)
河北利仕化学科技有限公司
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化工字典
中文名称:
N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
中文别名:
N-溴化丁二酰亚胺;N-溴化琥珀酰亚胺;NBS(N-溴代丁二酰亚胺 );N-溴丁二酰胺,99%;NBS-N-溴代琥珀酰亚胺;N-溴丁二酰胺(NBS);溴代丁二酰亚胺(NBS);N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)
英文名称:
N-Bromosuccinimide
英文别名:
2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-;1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE;N-BROMOSUCCINIMIDE;N-BROMOSUCINIMIDE;NBS;N-BROMOBUTANIMIDE;bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-N
CAS:
128-08-5
EINECS:
204-877-2
分子式:
C4H4BrNO2
分子量:
177.98
分子结构:
危险标志:
风险术语:
-
安全术语:
如果接触眼睛,请立即用大量清水冲洗喝水并寻求医疗建议、穿戴合适的防护服、戴上合适的手套、佩戴眼部/面部防护用品、如果发生事故或感到不适,请就医立即提出建议(如有可能,展示标签)
物化性质:
N-溴代丁二酰亚胺,常用缩写NBS,白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。
NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
NBS对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。
熔点:
175-180 °C (dec.)(lit.)
相对密度:
2.098
溶解性:
Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
用途:
N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入,逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。###用作鉴别伯、仲、叔醇试剂###有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。###有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。###多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。
上游原料:
丁二酸,丁二酰亚胺
下游产品:
1,4-二(溴甲基)苯,1H-吡唑-4-甲酸,5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶,5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶,咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸,5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶,3-[(1-吗啉基)甲基]苯甲酸甲酯,4-溴巴豆酸乙酯,5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈,5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶,5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸,2,5-二氯-3-噻吩甲酸,3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯,4-溴-2-甲氧基苯酚,5-溴氧化吲哚,2-羟基-5-溴吡啶,3-硝基溴苄,双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮),3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯,2,6-二溴-3-氨基吡啶,咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯,2-氨基-5-溴吡嗪,4-氨基-N,N-二甲基苄基胺,3-溴甲基苯甲酸,2-溴甲基苯甲酸甲酯,2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐,5-溴-2-(吗啉-4-基)嘧啶,溴乙腈,4-甲基磺酰苄溴,雷替曲塞